רעיונות ליום הכיפורים
לע"נ של יהונתן יעקב הי"ד בן דוד איינהורן


רבי זושא מהאניפולי, כשנכנס פעם לבית המדרש לכל נדרי וראה באיזו חמימות והתלהבות אומר הקהל תפילה זכה, וכל
העיניים שופכות ממש דמעות, ניגש אל ארון הקודש, נשא עיניו לשמים ואמר: כבר בשביל זה בלבד, רבונו של עולם, כדאי היה שיחטאו היהודים. כבר בשביל זה בלבד, שיתפללו עכשיו לפניך בחמימות ובהתלהבות באמת. שכן אילו לא חטאו, היכן ואימתי היית שומע תפילות נלבבות ונלהבות כאלה?

רבי יחיאל מאיר הרב מגוסטינין, תפס בידו של השמש שלו בערב יום כיפור לפנות ערב, לפני כל נדרי, והתחנן לפניו: פייבל
עטרי, הבה נעשה תשובה. אף על פי שהשעה כל כך מאוחרת, עדיין יש פנאי לעשות תשובה. מפני שהלכה פסוקה היא: מקצת היום ככולו, ויום אחד בשנה חשוב כשנה. ואם נעשה תשובה ברגע זה, יהא גם דומה כאילו עשינו תשובה כל השנה כולה.

רבי לוי יצחק מברדיצ'ב אמר: לפני כל נדרי אנחנו אומרים:"ונסלח לכל עדת בני ישראל כי לכל העם בשגגה". איך אפשר
שכל העם יהיו שוגגין ולא יהיה שום מזיד ביניהם? אך רבונו של עולם, אוכל להעיד עליהם כי אין בהם אף לא אחד שיאמר
לשם יחוד לפני שהולך לעשות עבירה, ואם כן יתכן לומר עליהם שוגגין.

רבים שואלים: מפני מה אין עושין יום כיפור שני ימים, כמו כל שאר ימים טובים, משום ספיקא דיומא? 
הרב ר' העשיל השיב על כך תשובה פשוטה ביותר. הגמרא אומרת: כל האוכל בתשיעי כאילו התענה תשיעי ועשירי. והרי
זה ממילא כאילו מתענים שני ימי כיפור.

על חטא שחטאנו לפניך בנשך ובמרבית
רבי יהושע בר מבריסק ראה פעם ערב יום כיפור לפני תפילת מנחה, איך גביר בריסקאי מסוים, מלווה בריבית נודע, מכה
בחוזקה יתירה על ליבו בשעה שהוא אומר על חטא זה. אחר התפילה פנה הרב אל הגביר ואמר לו, כי לדבר הזה התכוון
ישעיה הנביא בשעה שזעק: על מה תוכו עוד תוסיפו סרה. הוא מתכוון בזה למלווים בריבית שהם חוטאים אפילו באותו רגע שבו הם מכים על ליבם. משום שבין מכה אחת לחברתה גדלה בינתיים הריבית.